Then
2 ноября 1983 года, когда Сэм Винчестер был ещё младенцем, а его старшему брату Дину было всего 4 года, их мама, Мэри, была убита в детской комнате их дома. Войдя в детскую, её муж, Джон, увидел кровь, капающую с потолка прямо в колыбель, где лежал Сэм. Взглянув наверх, он обнаружил, что его жена «распята» на потолке, и из её ран течёт кровь. В следующее мгновение она вспыхнула пламенем.
После того, как медиум сказал Джону, что его жену убило что-то сверхъестественное, он становится одержим идеей найти и уничтожить это «что-то». Одновременно Джон обучает своих сыновей самих сражаться с паранормальными сущностями. Повзрослев, Сэм и Дин становятся изобретательными и опытными охотниками и, помогая отцу выслеживать и уничтожать опасных существ, продолжают поиски Демона, убившего их мать. Однако Сэма не устраивает тот образ жизни, который уготовил им их отец и, в конечном итоге, он ссорится с отцом и уезжает из дома, чтобы начать «нормальную» жизнь. Сэм поступает в Стэнфордский колледж, где встречает девушку по имени Джессика Мур и влюбляется в неё. Два года спустя Дин неожиданно появляется на пороге дома Сэма, сообщив ему, что их отец пропал во время своей последней охоты, и предлагает брату отправиться на поиски отца. Сэм неохотно соглашается помочь Дину. Но когда он возвращается домой, то к своему ужасу обнаруживает Джессику пригвождённой к потолку в спальне и истекающей кровью. Сэм беспомощно наблюдает, как Джессика вспыхивает пламенем и погибает так же, как его мать ровно 22 года назад. Дин спасает брата из полыхающего дома, и Сэм, лишившись всего, что у него было, соглашается присоединиться к брату в поисках отца, который может знать о Демоне, убившем его мать и любимую девушку. Продолжая охоту на нечистую силу, Дин и Сэм пытаются справиться с потерей отца. 
Много преград существовало на пути охотников. Они убили  желтоглазого демона, который убил их мать и Джессику. Дин побывал в аду, так как продал свою душу, за жизнь Сэма. Также Винчестеры открыли клетку с Люцифером и выпустили его наружу. Но у того не хватило силенок закончить апокалипсис. Так как благодаря Сэму он отправился обратно в ад вместе с Михаилом.
Now
Прошёл год с тех пор как Сэм прыгнул в клетку с Люцифером. Дин пытается жить обычной жизнью с Лизой и её сыном, забыв про охоту. Но в один прекрасный день Дин узнаёт, что Сэм и его дедушка непонятным образом воскресли год назад и с тех пор занимаются охотой на нечисть. Присоединившись к их отряду, Дин замечает некоторые странности в поведении Сэма. В отряде он встречает своих троюродных родственников, и сразу же не возлюбливает их, предпочитая работать с Сэмом вдвоем. После пару удачно закончившихся дельцев, Дин уходит из семьи, обещая, что он еще вернется, и начинает снова охотится с Сэмом.